多次退保汽車保險可能會影響車輛第二年的續保，甚至可能被保險公司列入黑名單，增加后續投保難度。汽車保險退保分為交強險和商業險，交強險在生效后一般不能退，只有如車輛被盜等特殊情況才可以；商業險在未賠付時可退。多次退保會讓保險公司認為車主風險較高，從而在續保條件、保費價格等方面做出調整，還可能面臨找不到保險公司愿意承保的尷尬局面。

對于交強險而言，因其具備強制性與基礎性保障特點，國家為確保基本賠償需求得以滿足，嚴格限制其退保條件。只有在諸如車輛被盜搶且已在公安機關立案偵查、車輛被依法注銷登記、車輛辦理停駛手續以及車輛經公安機關證實丟失等特殊情形下，才允許退保。倘若隨意嘗試退保交強險，不僅無法達成目的，還可能擾亂正常保險秩序。

而商業險在未產生賠付的情況下，車主雖擁有退保的權利。但頻繁為之，保險公司會認定該車輛風險狀況不穩定或者車主投保決策過于隨意。當進入第二年續保環節，保險公司很可能會提高保費價格，以此來平衡潛在風險。原本實惠的保費可能大幅上漲，增加車主的經濟負擔。而且在保險條款方面，可能會對保障范圍進行調整，一些原本涵蓋的項目可能被剔除，或者設置更為嚴格的理賠條件。

更為嚴重的是，若退保行為過于頻繁且不符合正常邏輯，保險公司極有可能將車主列入黑名單。一旦進入黑名單，后續想要找到愿意承保的保險公司將變得困難重重。即便有保險公司愿意接納，給出的保險方案也往往差強人意。所以，車主在購買汽車保險時應謹慎考慮，避免因沖動投保又多次退保給自己帶來不必要的麻煩。